Não tendo um amigo providenciado o quarto que solicitara para morar, passou a viver num tonel. No verão, deitava sobre as areias ardentes. No inverno abraçava-se às estátuas cobertas de neve, para habituar-se à dureza da vida. Era cáustico com as pessoas. Chamava a escola de Euclides de "Xolén", que quer dizer "bílis". A escola de Platão chamava de "consumação". Chamava às bacanais de "grandes maravilhas dos néscios". Aos governantes, de "ministros da patuléia".
Quando via os magistrados, os médicos e os filósofos aplicados no governo da vida, dizia que o homem é o mais recomendável dos animais. Mas ao ver os intérpretes de sonhos, os adivinhos e quantos neles acreditavam, ou aos que se cegam pela glória mundana e as riquezas, julgava o homem o mais néscio dos seres.
Dizia que seu pensamento era que nesta vida ou nos valemos da razão ou duma corda de enforcar. Vendo a Platão que, numa recepção, comia azeitonas, disse: - "Por que, ó sábio, navegas para a Sicília em busca de mesas ricas, e agora que as tens diante de ti, não as desfrutas?" Platão respondeu-lhe: - "Mas lá, também, o que eu comia eram as azeitonas, Diógenes". - "Então, para que navegar tão longe, se as azeitonas estão aqui mesmo na Ática?" - contestou Diógenes.
Pisando certa vez nos tapetes de Platão, em presença de Dionísio, disse: "Estou pisando na diligente vaidade de Platão", que lhe respondeu: - "Como te mostras o luxuoso." - "Estou pisando no teu luxo" - emendou Diógenes". - "Mas pisas o meu com o teu" - tornou Platão. Outra vez mandou pedir a Platão vinho e figos secos. Platão mandou-lhe um cântaro cheio de vinho, e Diógenes respondeu-lhe: -"Se te perguntarem quanto são dois e dois, responderás que são vinte. Tu nem dás conforme te pedem, nem respondes como te perguntam". Queria assim acusá-lo de verboso.
Perguntaram-lhe onde havia visto homens bons na Grécia, e respondeu: - "Homens em nenhuma parte; mas jovens sim, na Lacedemônia". Uma vez estava fazendo um discurso muito sábio e proveitoso, e como ninguém o ouvisse, começou a cantar. A multidão o cercou, então. Parou de cantar, e exclamou: - "Todos gostam de ouvir charlatães e tapeadores, mas são lerdos e negligentes para ouvir os que são honestos e bons". Escandalizava-se com os gramáticos que esmiuçam os trabalhos de Ulisses e ignoram os seus próprios. Também com os músicos, que, afinando as cordas de sua lira, desafinam a de seus costumes. E com os matemáticos, que ficavam olhando o sol e a lua e não viam o que tinham debaixo dos pés. Com os avarentos, porque falam mal do dinheiro, quando na verdade o adoram. Repreendia os que louvam os jutos porque desprezam o dinheiro, mas imitam os endinheirados.
Achava cômico que oferecessem sacrifícios aos deuses pela saúde, mas nesses mesmos sacrifícios se banqueteavam prejudicando a saúde. Admirava-se dos escravos que, vendo a voracidade de seus amos, não os furtavam. Louvava muito os que podem casar-se e não se casam; os que precisam navegar e não navegam; os que podem abusar dos mancebos e de abstêm; os que têm oportunidade de conviver com os poderosos e não o fazem.
Refere Menipo que, tendo sido feito escravo, perguntaram-lhe o que sabia fazer. Respondeu: - "Sei mandar nos homens". E ao leiloeiro que apregoava o escravo, disse: - "Anuncia se alguém quer comprar um patrão". Mandaram-no ficar sentado, e respondeu: - "Ora bolas, os peixes se vendem em qualquer posição". Dizia-se maravilhado porque quando compravam uma panela ou prato, examinavam minuciosamente, enquanto, para comprar um homem, bastava-lhe a aparência. E a Xeníades, que o comprou, dizia: - "Tens de obedecer-me, por mais que eu seja teu escravo; pois o médico e o piloto também são escravos e todos lhes obedecemos".
Conta Eubulo, em "O Leilão de Diógenes", que foi preceptor dos filhos de Xeníades, e depois de ter-lhes ensinado as disciplinas, os adestrou na arte de montar a cavalo, disparar flechas, atirar com a funda e lançar dardos. Mas não permitia que esses exercícios os tornassem atletas, mas que os aprendessem apenas para ter saúde e boas cores. Os rapazes sabiam de memória várias sentenças dos poetas e outros escritores, inclusive do próprio Diógenes, que lhes fizera um compêndio. Ensinava-os também a servir em casa, a comer pouco e a beber água. Fazia-os raspar a cabeça e os levava pelas ruas, descalços, em silêncio e olhando só para ele. Os discípulos o adoravam e o recomendavam a seus pais. Diz-se que envelheceu e morreu na casa de Xeníades, que lhe perguntou como queria ser enterrado. "De boca para baixo" - respondeu - "porque as coisas vão virar todas um dia de baixo para cima". Disse isso, porque já os macedônicos começavam a ameaçar os gregos com seu poder. Um dia o levaram a uma casa luxuosa, e o dono o advertiu para não cuspir no chão. Cuspiu-lhe, então na cara, explicando: - "É o lugar mais sujo da casa". Usava, frequentemente, um silogismo que dizia: - "Todas as coisas são os deuses; os sábios são amigos dos deuses, e as coisas dos amigos são comuns. Logo, todas as coisas são dos sábios". E ao ver em Megara as ovelhas cobertas de peles, e as crianças nuas, observou: - "Nesta sociedade, é melhor ser caneiro do que ser gente".

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